Secondo me i programmi di fotoritocco non sono il massimo per questo tipo di progetti. Gimp va molto bene se ti devi creare delle tiles molto elaborate da stampare, da usare poi separatamente per comporre la mappa.
Il sistema di usare i pennelli può essere una soluzione ma, diventa difficile poi gestirli come singoli oggetti, dovresti metterli su livelli separati per poterli spostare e ruotare in modo da comporre ogni volta una mappa diversa... insomma, diventa tutto molto più macchinoso rispetto all'utilizzo di un programma di grafica 3D.
Ora, se ho ben capito, a te serve un sistema per replicare pezzi di mappa velocemente, potendoli spostare e ruotare in modo da creare ogni volta mappe diverse ma con gli stessi elementi base... un po' quello che succede quando ti devi costruire un dungeon dal vero con i moduli della DF o altro.
Visto che sai utilizzare sketchup, potresti crearti un file con tutti gli elementi base che ti servono, tipo questi:

Poi, prepari un altro file dove ti costruisci la mappa come vuoi, eventualmente aggiungendo anche degli arredi (li trovi facilmente già fatti e pronti da scaricare nella galleria immagini di SketchUp).
In questo modo, ti basta copiare e incollare di volta in volta i pezzi base che ti servono nel file della mappa e costruirti così ogni volta una mappa diversa, che poi puoi ruotare dai vari punti di vista e stampare come vuoi...
Il Dungeon che si vede nelle foto sotto, l'ho costruito con i 4 pezzi base della prima foto:


Ovviamente questo è solo un esempio, in teoria si possono preparare molti più moduli e creare mappe più complesse...
La validità del metodo sta nel fatto di poter creare di volta in volta mappe diverse utilizzando sempre gli stessi moduli base già pronti da usare come singoli componenti. Come dicevo prima, un po' quello che succede con i moduli della DF, solo che qui è tutto virtuale...
